Каждая версия приложения должна иметь уникальный код версии (versionCode) и имя версии (versionName). К сожалению, некоторые приложения для 1C не следуют этому правилу (в versionName стоит число (мажорная версия), не меняющееся от версии к версии. Headwind MDM сравнивает versionName установленной на устройстве и требуемой версии, и так как они равны - не обновляет.
Чтобы обойти эту проблему, приходится каждую версию приложения заводить как отдельное приложение.
После загрузки новой версии приложения, задайте ему уникальное имя, например, указав в имени версию.

Нажмите "Сохранить", и, когда Headwind MDM спросит, это новая версия или новое приложение - выберите "Новое приложение".

На следующем экране выберите "Установить" в нужных конфигурациях, и затем "Сохранить".
Версия на устройствах обновится автоматически. Если же это приложение было выбрано как главное приложение в режиме киоска, то и главное приложение тоже обновится, ничего более делать не надо.